• Les hommes de la période néolithique ont vécu dans les terres autour du village de Chailly et y ont laissé une partie de leurs armes ou de leurs outils : haches polies particulièrement et pointe de javelots.
   
• Le lieudit "Le Fort" rappelle le château des Seigneurs de Chailly au sud-est du village.
   
• En 1202, Geoffroi de Chailly figure parmi les chevaliers qui tiennent de Philippe Auguste pour la bailli de Lorris ; Cette seigneurie était sans doute divisée en deux parties, puisque les Histoires de France mentionnent aussi une dame veuve, nommée Odierne de Chailly. 
   
• En 1439, Geoffroi de Chailly demanda au Duc d'Orléans de lui venir en aide pour la reconstruction de son château de Chailly, brûlé et démoli par les Anglais. 
   
• En 1790, cette commune comptait 510 habitants, le maximum se voit en 1872 avec 632 habitants. Au XVIIIème siècle, Chailly était du Diocèse de Sens, de l'intendance d'Orléans, de l'élection de Montargis. L'Archevêque de Sens avait le droit de nommer le curé. Le Seigneur justicier du pays était le Baron de Chailly.

• Chailly possède une église intéressante, qui a remplacé une modeste chapelle en bois au début du XVIe siècle et, primitivement, seul le choeur de l'église actuelle fut construit en pierre ; plus tard la nef fut ajoutée. C'est donc un édifice rectangulaire terminé par un chevet pentagonal surmonté d'un clocher carré en bois à cheval sur la nef et porté à l'intérieur par des poutres verticales.
   
• A l'intérieur, la nef est plafonnée en berceau et les murs sont percés de fenêtres en ogives côté gauche, en plein cintre côté droit. Le choeur est percé de neuf fenêtres en ogives à un seul meneau, décorées de redents. Les arcs formerets retombent sur des colonnettes, les arcs doubleaux et ogives sur des piliers rectangulaires chanfreinés surmontés de chapiteaux mutilés de style Renaissance.
   
• Huit verrières sur neuf sont en assez bon état. Chaque compartiment est occupé au milieu par une couronne de lauriers ayant au centre un écusson derrière lequel passe une crosse. L'écusson porte les armes du fondateur : Monseigneur Milon de Chailly, Evêque d'Orléans. L'on remarque également dans cette église les Fonts Baptismaux de forme ovale à décor Renaissance.
   
• Le Canal d'Orléans traverse la commune de Chailly, une écluse se trouve dans le bourg même et l'on trouve en aval un port.

A pied, à vélo, à cheval, sentiers nature, Loire à vélo :

• Randonnées Pédestres
  • 2 circuits de petite randonnée existent sur Chailly.
  • Venez découvrir notre canton et sa campagne.
  • La pochette des circuits pédestres est disponible au bureau d'accueil de l'Office de Tourisme de Lorris.

• Randonnées Cyclotouristiques
  • 4 circuits de randonnée existent sur le Canton de Lorris.
  • Les fiches sont en vente à l’Office de Tourisme de Lorris

• Randonnées Equestres
  • Pour ceux qui aiment l’équitation et la nature, plusieurs possibilités de parcours vous donneront accès, sur le territoire du canton de Lorris, à l'immense forêt d'Orléans (massif de Lorris), à la zone des étangs et du canal d'Orléans.